アマチュア読書家のSHIBAIKOです。
20代後半になると人生に迷いが出てきたり、何だかぼんやり「このままでいいのかなぁ」と思ったりしませんか?
私は25歳で読書と出会い(それまで読書をしたことがありませんでした)→今では年間100冊は読んでいます。
28歳で会社を辞めて、独立し経営者として第二の人生を歩んで3年が経ちます。
今思えば私は20代後半で、

と悩んだのが人生が変わるきっかけになりました。
この記事を読むことで、
20代後半までに読むべき本を知ることができ、あなたの迷いを断ち切り背中を押す助けになってるはずです。
ぜひ最後まで読んでみてください。
20代後半でなにが起きるのか?
20代後半はある意味『人生で最初の大きな分岐点がやってくる』と言っても過言ではありません。
20代後半で人生に迷いが出る
社会人として世の中に出て何年か経つと、大体の人が世の中の仕組みを理解します。
そうすると自分の大事にしている価値観と会社や世の中のズレを感じ始めるのが、概ね20代後半です。
今までは当たり前のように学校に通い、当たり前のように就職をして社会に出されていたのが「自分の意思で動きたい」と思うのは成長している証です。
20代までに知識を広げる必要がある
しかし大抵の人が行動をせずに諦めてしまいます。
それは意志が弱いのではなく『知識が無いから』に他なりません。

人生を諦めないためにも知識を増やしておかなければいけません。
私の場合、会社を辞め独立するのにリスクがあるのが悩みでしたが、
- リスクを回避する方法
- リスクを最小限にする方法
- 会社を回す方法
- 「やり始めればどうにかなる」
- 「やった後悔よりやらなかった後悔の方が人生ツラい」
ということを学んだので、今こうして幸せに暮らすことができていると思っています。
30代になると動きが鈍くなる可能性がある
年齢で動きが決まるものではありませんが、年をとっていくと決断する勇気が若い時より必要だということはよく言われます。
それは家庭のこともあるかもしれないし、会社での出世が約束されて今の地位を離れたくないといった理由もあるかもしれません。
いずれにせよ年をとると現状維持を望んでしまう気持ちが生まれる可能性が高いので、20代後半までには知識を増やして、何らかの決断をするということをしたいですね。
20代後半までに読むべき本 ビジネス本編
まずは20代後半までに読んでおきたいビジネス本を10冊紹介します。
チーズはどこへ消えた スペンサー・ジョンソン
物語調で書かれたビジネス書で、情報・変化・挑戦の大切さを教えてくれるベストセラー作品です。
登場人物(動物?)は2匹のネズミと2人の小人で、4人が【迷路の中でチーズを探し回る】というストーリーです。
前提として、
チーズはあなたが手に入れたいもの(お金・地位・名誉・幸せなど)です。
迷路はあなたを取り巻く環境(職場・家庭・社会など)と考えて読むようにしてください。
そして登場人物の特徴がそれぞれ違います。
ネズミたちの特徴は、

・鼻が利く
・とにかく動き回る
そして、小人たちの特徴は、

・過去の経験を重んじる
・安定思考
その後ネズミはまた新しいチーズを発見しますが、小人の方は一向に事態が改善されません。
両者の違いは一体何なんでしょうか?
そしてその後の小人の運命はどうなるのでしょうか?
変化の早い現代にこそ絶対に知っておいた方がいい考えが詰まっています。
私も20代にこの本に出会えたことが、人生をしっかり生きるためのきっかけになりました。
この本に出会うなら絶対に早い方がいいので、気になる人はぜひ読んでみてください。
チーズはどこへ消えた オススメポイント
- 変化に対応するということが分かるようになる
- 情報の大切さが分かるようになる
- チャレンジすることの意味と魅力が分かる
- 自分が改善すべきことが見えてくる
金持ち父さん貧乏父さん ロバート・キヨサキ
私のお金と仕事の価値観を変えた本です。
主人公には二人のお父さんがいました。(と言っても一人は友達のお父さんですが…)

貧乏父さんが言いました。

金持ち父さんはそう言いました
『お金を働かせる』って一体何なのか?よくよく考えると私は今までの人生で、お金の勉強をしたことがありませんでした。
この本を読むことでお金と労働の本質を学ぶことができます。
豊かに暮らしたいと思う人はもちろん、生活の中で必要な思考や知恵もしっかり書かれているので、普通の生活を望む人にもオススメの本です。
20代後半までに知っておきたいお金のコトが詰まった一冊なので、一度ぜひ読んでみてください。
金持ち父さん貧乏父さん オススメポイント
- お金と労働の考え方が180度変わる
- 自分の仕事を客観的に見ることができる
- 経済の流れが勉強できる
- 若ければ若いほど世界線を変えるパワーがある
7つの習慣 スティーブン・R・コヴィー
自己啓発書の最高峰と言われる名著で、人生の軸を作ってくれる本です。

人生で心がけたい【考え方の習慣】をまとめた本です。
7つの習慣は一つ一つクリアしなければいけません。しかしその7つの習慣を身につけることで、ブレない人生の軸を手に入れることができます。
私にとって第一の習慣である【主体性を持つ】という章から衝撃的な内容でした。
反応的ではなく主体的であるべきだ。反応的な人は天気が悪いと気持ちも沈むが主体的な人は天気に気持ちを左右されない。
そして著者はこうした嫌な気分になる天気を【社会的天気】とまで言い放っています。

というのが20代の私の正直な反応でした。
【何が起きようと自分で反応を選べる】という考え方は今でも私の思考・行動の軸になっていて、自分にとって不都合が起きたときにこのことをよく思っています。
例え話や実際にあった話も秀逸で、どれも身の丈に合ったことを教えてくれるので、とても勉強に成ります。

まだ価値観がぼんやりした人は自分が大切にしている価値観をあぶり出してくれるし、もうすでに自分の価値観に気づいている人は、どう行動したらいいのか教えてくれます。
たくさんの人に読まれるだけあって、自分の行動の軸を作るのには最高の一冊だと思います。
7つの習慣 オススメポイント
- 人生を半分くらい悟れる(あとも半分は実際の経験次第)
- ぼんやりした自分の価値観の輪郭がはっきりしてくる
- 【どう行動するのか】の軸を作る参考になる
- 諦めていたことをできる道筋が見えてくる
仕事は楽しいかね? デイル・ドーテン
挑戦の大切さや具体的な挑戦方法、偶然を必然にするヒントが詰まっている本で、物語調のビジネス書なので初心者でもとても読みやすい本です。
35歳平凡なサラリーマンが悪天候で足止めされた空港で、ある老人に出会ったところから物語が始まります。

でも仕事が嫌だとか、同僚が嫌だというのはありません。
主人公は出世できない苛立ちを老人にぶつけてみました。
老人と話しているうちに『自分が実は何も挑戦していない』ことに気づかされます。
そして老人は今成功している人たちが【どうやって挑戦しているのか?】【偶然を必然にできるのか?】といったことを主人公に伝えていきます。
老人の話は挑戦することの本質を教えてくれます。
20代後半までに挑戦の本質を掴むことで、さらなる飛躍に結びつくのでぜひ読んでみてほしい一冊です。
仕事は楽しいかね オススメポイント
- 努力している人ほど共感するところが多い
- 正しい挑戦の仕方を学べる
- 正しい努力の仕方を学べる
- 海外の事業の歴史を知ることができる
本を読む本 M・Jアドラー
読書の習慣がある人は、すでに読んだことがあるかもしれない読書術に関する名著です。
この本を読むだけでビジネス書から小説まで、あらゆる本の読み方が分かるようになります。
この本を読んだ私は率直に、

って考えさせられました。
冒頭に、たとえ良書(本格派ピッチャー)でも読者(キャッチャー)がダメだったら、全く成立しないというスタートから衝撃を受けました。その後どのように読めば良い読者(キャッチャー)になれるのかが書いてありとても勉強になります。
私は著者同士の意見を合わせる、シントピカル読書法という方法を実践するようになり【どこまでが正確なもの】で【どこから著者の見解】か?を理解できるようになりました。
洋書を和訳したものなので、少し難易度が高く感じるかもしれないので2周以上読むことをオススメします。
また本に自分なりの考えを書き込むことで内容の整理が簡単にできると思います。
これから読書の習慣を取り入れる人や、読書の習慣はあるけど読んだことがない人にオススメです。
本を読む本 オススメポイント
- 本の読み方が学べる
- 内容の薄い本と濃い本の違いを見極めれるようになる
- 無駄な本を買わずに済むようになる
- 人の意見を取り入れるのが上手くなる
嫌われる勇気 岸見一郎・古賀史健
正しい読み方ができれば、社会の荒波を余裕で乗り切ることのできる【鋼のメンタル】を手に入れることのできる作品です。
この本はアドラー心理学を用いたストーリー性のあるビジネス書です。


世の中や人間社会は複雑で、誰でも幸せになれるわけではない!
と青年が哲学者に直接会って否定しにいくという「何ともおせっかいなやつだな」と思う始まり方で物語が進んでいきます。
青年は親から愛情をあまり受け取らずに育ち、それが原因でまともに人とコミュニケーションが取れず、社会でもなかなか上手くいかないと言っています。
しかし哲学者の話を聞くと、青年は哲学者の主張に納得することとなります。
そしてこの本を読むことで青年と同じように思考回路が劇的に変わります。
ぜひ青年と同じ気持ちになって哲学者を論破してみてください。
嫌われる勇気 オススメポイント
- 鋼のメンタルを持つことができる
- 社会がシンプルに見えるようになる
- 上手くいかなかったことが上手くいくようになる可能性が上がる
仕事ができるとはどういうことか 山口周・楠木建
とうとうタブーに切り込んでしまった対談形式で読みやすい本です。

っていう疑問に対して『センスの違い』と言っちゃうところから話が始まります。
この本のすごいところは、仕事ができる人は【センスがある】と言うと「それをお終いだろ」って分かってて対談を進めているところです。
対談している二人が【目には見えないセンス】に対して、例え話や経験談などから「そういうのがセンスがいいんだよなぁ」とか言いながら、ぼやけたセンスの正体を徐々に見つけようとしていきます。
「5分でできる〇〇法」「スタンフォード流〇〇」みたいなスキル系ビジネス本とは、一線を画すセンス向上本なのでぜひ一度読んでみてください。
仕事ができるとはどういうことか オススメポイント
- センスの重要性が分かる
- センスの輪郭が見えてくる
- 仕事を俯瞰して見ることができる
- 仕事のレベルを一段上げることができる
マインドセット やればできるの研究
20代になると徐々に自分の限界が見えてきて、諦めることが増えてきます。
この本は『なぜ人は諦めてしまうのか』というメカニズムを解明しています。
このメカニズムを知ることで【困難に対してどう取り組めばいいのか?】や【新しいことにチャレンジする姿勢】が分かるようになります。
私が印象に残った文章は社会学者ベンジャミン・バーバーの言葉です。
これこそチャレンジの本質をついた一言のように思えます。
とかく【失敗を恐れない】ということではなく【失敗と思わない】ということこそチャレンジの本質ではないでしょうか?
20代でこの本から学べたのはとても大きかったです。ぜひ成熟した30代、40代を迎える前に読んでほしい一冊です。
マインドセット オススメポイント
- 思考がしなやかになる
- 「自分にもできることがある」というのが理解できる
- 世の中の成功者のマインドを理解できる
- 何かを諦めた人を立て直すことができるようになる
20代後半までに読むべき本 小説編
次に20代後半までの読むべき小説を10冊紹介したいと思います。
竜馬がゆく 司馬遼太郎
幕末のヒーロー坂本龍馬が主人公の歴史小説です。
龍馬もただ何となく周りと同じように剣術を始め、何となく一介の武士として日々を送っていました。
いわば現代のサラリーマンと何ら変わりのない人生を送っていました。
しかし、龍馬の人生を劇的に変える出来事が起きました。

しかし幕府は抵抗することができず…

と龍馬が思うようになります。
龍馬は20代半ばから世の中のことを知るための勉強を始めています。

勉強せにゃいかんぜよ…
黒船の登場が20代前半で、大政奉還を成し遂げ龍馬が死んだのは31歳でした。
そうした意味でも、近い年齢の人の生き様として大変共感できるものがあります。
私が人生を考えるきっかけになった本でもありますが、ソフトバンクの孫正義氏の愛読書としても有名です。
ぜひ20代後半までに一度は読んでみてください。何か人生のヒントになることは間違いありません。
竜馬がゆく オススメポイント
- 龍馬の年齢がかなり近い(20代から30代までなら共感しやすい)
- 幕末の世界観と現代の世界観にやや近いものがあり勉強になる
- 経済の流れが勉強できる
- 自己啓発書100冊にも勝る影響力を持つ
- 「読んだことがある」というステータスになる
三国志 吉川英治
こちらも身分の低い生まれの劉備元徳が歴史を作る物語です。
劉備はこれといって才に優れている男ではありませんでしたが、

商才→無し
人望→飛び抜けて良い
唯一人望だけがとんでもなくありました。
自分の弟分張飛が約束を破り敵に妻子を奪われたときにも、

責任をとって自害させてくれ…
自害しようとする張飛を止め、
我ら兄弟3名は、各々がみな至らない所のある人間だ。その欠点や不足を互いに補いあってこそ始めて真の手足であり一体の兄弟と言えるのではないか。
そちも神ではない。玄徳も凡夫である。凡夫のわしが何を以って、そちに神の如き万全を求めようか。
三国志 2巻より引用
と言えちゃうほどの器の大きさがあります。こうした器の大きさが徐々に人を巻き込み時代を変えていきます。
現代文を教える「今でしょ」の林修先生もオススメする本で、物語に多くの登場人物が出てくるので【人間を知るいいきっかけになる】ということを言っています。
確かに物語には地位と名誉だけを大切にする人、自分の信念を曲げない人、すぐに意見をコロコロ変えちゃう人など今の社会と相通じるものがあるので、とてもためになると思います。
三国志 オススメポイント
- 人望がある人がどういう人なのか分かる
- 身分が低いところから成り上がる方法を学べる
- たくさんの人たちと疑似的に出会うことができる
- 人を巻き込む影響力が身につく
人間失格 太宰治
言わずと知れた文豪・太宰治の代表作の一つです。
この本は人間の心の『光と影』全てが詰まっていると言っても過言ではありません。
一説には「太宰の人生そのものではないか?」と言われる物語ですが、真偽は定かではありません。
この本を読むことによって人の心の繊細さを理解することができます。
私は29歳でこの本に出会いましたが、今までの自分の人生と少なからず重なる部分もあり、自分の弱みや、恐怖している対象などを知ることの大切さを学びました。
恐らく私が10代や20代前半では、到底理解できない本だったので出会う時期が大切な本じゃないかと思います。
これから先の人生を、より深いものにできる名著なのでぜひ読んでみてください。
人間失格 オススメポイント
- 人望の大切さが学べる
- 人として大切なことが学べる
- そうは言ってもしたたかな一面の大切さも学べる
- 人間観察ができる
- 中国の文化が垣間見れる
夜と霧 ヴィクトール・E・フランクル
人の幸せとは何か?というものを考えさせられる一冊です。
ナチスの強制収容所に収容された著者が、実際の経験に基づいて書いた本です。
心理学者である著者が、常に死と隣り合わせのアウシュヴィッツ収容所での強制労働や飢餓状態、友人の死などの極限状態の心理を言語化しているので、あまりにリアルに情景や心情が浮かんできます。
人は何かを失ったときに、何が幸せなことであるかを感じます。
最も私が印象に残っているのは【人自体に本質が備わっていて、自分の精神的な支えを思い起こすことが生きる上で重要だ】ということです。
内容については割愛しますが、これは極限の精神状態の人にしか分からないことなのだろうと思います。
しかし私に生死に関わるような極限状態になりかけたときに、絶対にこのことを思い出したいと感じさせてくれました。
20代後半でこの本を読むというのは、とてもハードルが高いのかもしれませんが、世界中の多くの著名人が一度は読んだことのある本なので、ぜひ人生で一度は読んでおきたい本です。
夜と霧 オススメポイント
- 人間の極限の心理を知ることができる
- 人として大切なことが学べる
- 目の前の幸せを感じる力が強くなる
- 世界中の人に読まれた本を知ることができる
- 人生観が深くなる
太閤記 司馬遼太郎
荒れ狂う戦国時代、天下統一を果たした豊臣秀吉の物語です。
秀吉は持ち前の人の良さを武器に織田信長に気に入られ、身分の低い生まれながらみるみる出世していきました。
冷酷非道・超合理的と言われた信長を転がす、秀吉の人身掌握術はとても勉強になります。
この能力は20代という比較的身分の低い年代で身につけておきたいものです。
当時天下の大うつけと言われた信長がなぜ秀吉には優秀に映ったのか?なぜ信長亡きあと、新参者の秀吉が天下を獲れたのか?というのも物語の見所です。
ぜひ20代後半、できれば出世・独立する前に一度読んで欲しい一冊です。
太閤記 オススメポイント
- 人を見極める力が身につく
- 人の心を動かすとはどういうことかが分かる
- 出世の仕方が分かるようになる
- 良い上司の基準が分かるようになる
チャンス 太宰治
太宰作品の中ではあまり有名ではありませんが、チャンスの本質を捉えた名作短編小説です。
冒頭から太宰治は【恋愛におけるチャンス】について語っていますが、これは【ビジネスにおけるチャンス】においても本質は全く同じことが言えると思います。
太宰の『恋愛とは?』という疑問から発展していく、独自のチャンスに対する考え方は読んでいて新鮮でもあり、共感することが多い本でもありました。
私自身この本を読み、チャンスの正体を知ることで『普段からどのような意識で行動していかなければいけないのか』を考えさせられました。
なかなか「チャンスが訪れないなぁ」と感じる人はこの本を読むことで、ギュッとチャンスを掴めるきっかけになるかもしれません。
チャンス オススメポイント
- チャンスの本質を知ることができる
- チャンスを見逃さないようになれる
- 思慮深くなる
- 世の中を冷静に見れるようになる
コンビニ人間 村田沙耶香
2016年芥川賞受賞作です。
物語のヒロイン恵子は30代半ばで大学を出ても就職をする訳でもなく、大学時代に働いたコンビニの店員を続けていました。
幼い頃から変わり者と言われた恵子は、加齢も相まって周りから就職・結婚など『普通』であることを強く求められるようになっていきます。
果たして恵子は求められる『普通』を受け入れるのでしょうか?
私はこの物語を独立する前に読みました。
自分にとって大切なものが何か?ということを考えさせられる作品です。
この本を読むことによって多様な価値観を持つこともできました。
周りから普通を求められる人はもちろん、何かを諦めようとしている人にぜひ読んで欲しい一冊です。
コンビニ人間 オススメポイント
- 世の中のスタンダードを見直すことができる
- 広い心を持つことができる
- 『普通』を求められる人を励ます言葉が多い
- 信念とは何かを学べる
- コンビニのことに少し詳しくなれる
羅生門 芥川龍之介
学生時代に国語の授業で学んだことがある人が多いのではないでしょうか?
職を失った下人が、羅生門の下で途方にくれているときに、門の上で【死人の髪の毛をむしりとる猿のような老婆に出会う】という衝撃のシーンだけが頭に残っています。
この本は学生向けではなく、完全に20代向けの本だと思います。
ある程度人生の酸いも甘いも経験して、共感できることが多いのと同時に【自分への戒め】として捉えることができるからです。
正義の心をもった無職の下人が、自分を正当化する老婆の話を聞きどのような行動をとったのか?
ぜひあなた自身の目で見届けてください。
羅生門 オススメポイント
- 納得のいかない仕事をしている人必読
- 人の心の弱さを知ることができる
- 自分の価値観を知るきっかけになる
- 仕事とは?を知るきっかけになる
ちょっと今から仕事やめてくる 北川恵海
ブラック企業で働き心身共に弱った隆が、駅のホームから落ちそうになったところに、同級生ヤマモトから救われて始まる物語です。
しかし同級生だと思っていたヤマモトは、本当は日本にいないことが分かります。
となりながらもヤマモトのおかげで隆の精神は徐々に安定していきました。人生にちょっとした楽しみが見えてきた隆でしたが、それでもブラック企業の力は強大なもので、隆の心を徐々に蝕ばんでいきます…
思いもよらぬストーリーが展開がされていき、サラリーマンもそうでない人でも仕事の価値・人生観を考えさせられる一冊です。
また周りに仕事で悩む友人がいるなら、あなたがヤマモトになってあげることができるかもしれません。
ちょっと今から仕事やめてくる オススメポイント
- ツラそうな人が周りにいる人は絶対読んで欲しい!!
- 仕事の価値を知ることができる
- 仕事を成長の糧だと考える人に新しい価値観を与えてくれる
- 出世する前に人として大事なことがあると教えてくれる
まとめ
私は会社を辞めることや起業を推奨している訳ではありません。ただし選択肢をたくさん知っておくことは本当に大切です。
知った上で今の会社で人生を全うしてもいいし、心変わりが起きてもいいと思います。また人生なんて何が起きるか分かりません。
ただ私の場合人生を後悔しないためにも知識を増やし、行動することを大切にしています。
今何か迷っていることがあるなら、ぜひ本を読んで自分の人生の選択肢を増やせるように頑張りましょう。
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